پارازایلن، یا 1، 4 – زایلن یکی از سه ایزومر اصلی زایلن (دی‌متیل‌بنزن) است. این ماده یک هیدروکربن آروماتیک است که در آن دو گروه متیل در موقعیت‌های پارا ( روی اتم‌های شماره ۱ و ۴ حلقه بنزن) قرار گرفته‌اند. فرمول شیمیایی آن C₈H₁₀ است و به صورت مایع بی‌رنگ با بوی مشخص و تند ظاهر می‌شود. نقطه جوش آن حدود ۱۳۸ درجه سلسیوس و نقطه ذوب آن ۱۳ درجه سلسیوس است.
خواص فیزیکی و شیمیایی
مایع شفاف و فرار در دمای اتاق ، و نامحلول در آب، اما محلول در الکل‌ها و اترها ، دارای چگالی حدود0.861گرم بر سانتی‌متر مکعب ، بسیار قابل اشتعال و سمی در غلظت‌های بالا و بخارات آن سنگین‌تر از هوا بوده و می‌تواند خطر انفجار ایجاد کند.
پارازایلن عمدتاً از نفت خام به دست می‌آید. فرآیند تولید شامل مراحل زیر است:
- استخراج نفتا از نفت خام
- پیرولیز (شکست حرارتی) نفتا برای تولید بنزین پیرولیز
- جداسازی مواد آروماتیک (مانند بنزن، تولوئن و زایلن‌ها) از بنزین پیرولیز
- جداسازی ایزومرهای زایلن (ارتو، متا و پارا) با استفاده از فرآیندهای کریستالیزاسیون یا جذب
در ایران، تولیدکنندگان اصلی شامل پتروشیمی نوری (با ظرفیت ۷۵۰ هزار تن در سال)، پتروشیمی بندر امام، اصفهان، برزویه و بوعلی سینا هستند. در سطح جهانی، بیش از ۸۵ درصد تقاضای زایلن مختلط به پارازایلن اختصاص دارد، و چین بزرگ‌ترین مصرف‌کننده است.
کاربردها
پارازایلن عمدتاً به عنوان ماده اولیه در صنایع شیمیایی و پلیمری استفاده می‌شود:
تولید ترفتالیک اسید (PTA) و دی‌متیل ترفتالات (DMT): برای ساخت پلی‌اتیلن ترفتالات (PET) که در بطری‌های پلاستیکی، الیاف مصنوعی (مانند پارچه‌های پلی‌استر) و فیلم‌های بسته‌بندی کاربرد دارد.
صنایع دارویی: در سنتز ویتامین‌ها و ترکیبات دارویی
حشره‌کش‌ها و سموم: به عنوان ماده اولیه در تولید آفت‌کش‌ها
حلال‌ها: در رنگ‌ها، پوشش‌ها و چسب‌ها، هرچند کمتر از ایزومرهای دیگر زایلن ، در تولید رزین‌های پلی‌استر و صنایع پتروشیمی
پارازایلن سمی است و قرار گرفتن طولانی‌مدت در معرض آن می‌تواند باعث سوزش چشم، بینی و گلو، سرگیجه، خواب‌آلودگی، سفتی قفسه سینه و مشکلات تنفسی شود. حد مجاز قرارگیری در محیط کار حدود ۱۰۰ ppm است، و غلظت‌های بالاتر خطرناک است. برای ایمنی، باید از تجهیزات حفاظتی (مانند ماسک و دستکش) استفاده شود و از تهویه مناسب اطمینان حاصل کرد. این ماده قابل اشتعال است و نباید در نزدیکی شعله نگهداری شود.
چگونه پارازایلن تولید می‌شود؟
مرحلۀ اول : نفتا (بخش سبک نفت) وارد واحد ریفرمینگ می‌شود. مرحلۀ دوم : در حضور کاتالیست پلاتین، مولکول‌ها تغییر شکل می‌دهند. مرحلۀ سوّم : مخلوط BTX (بنزن + تولوئن + زایلن) تولید می‌شود. مرحلۀ چهارم : حالا باید فقط پارا زایلن را جدا کنیم .امّا چالشی بزرگ داریم ، سه نوع زایلن نقطه جوش نزدیک دارند و اینجا تقطیر ساده جواب نمی‌دهد.
راه‌حل‌های صنعتی: کریستالیزاسیون سرد: پارا زایلن در سرما جامد می‌شود. جذب مولکولی (زئولیت): مثل صافی که فقط پارا را نگه می‌دارد.ایزومریزاسیون: متا و اورتو را به پارا تبدیل می‌کنند .
انواع واکنش‌های پارازایلن (p-Xylene)
اکسایش پارازایلن (مهم‌ترین واکنش صنعتی) یا فرایند آموکو که محصوصل آن ترفتالیک اسید خواهد بود و شرایط انجام واکنش در آن با حلال استیک اسید ، دمای بالا و استفاده از کاتالیزگر با بهره عمل 95 تا 98 % خواهد بود .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + 3O_{2}(g)\xrightarrow[190-220^{\circ}C]{Co/Mn} C_{6}H_{4}(COOH)(2)(aq) + 2H_{2}O(l) \)
در دمای پایین تر و استفاده از کاتالیزگر وانادیوم اکسایش به صورت جزئی بوده و پاراتولوآلدهید خواهد بود .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + 3O_{2}(g)\xrightarrow[120-180^{\circ}C]{V_{2}O_{5}} C_{6}H_{4}(CH_{3})(CHO)(l) \)
نیتراسیون پارازایلن(جانشینی الکتروفیلی)
محصول این واکنش اورتو نیترو پارازایلن بوده و به عنوان پیش ماده دارو رنگ به کار می رود .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + HNO_{3}(aq)\xrightarrow[]{} C_{6}H_{5}(CH_{3})_{2}(NO_{2})(aq) + H_{2}O(l) \)
برم‌دار کردن (هالوژن‌دار کردن)
این واکنش در تاریکی ( بدون نور ) انجام می شود تا برم در اثر جانشینی الکتروفیلی روی حلقه می نشیند .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + Br_{2}(l)\xrightarrow[25-50^{\circ}C]{FeBr_{3}} C_{6}H_{5}(CH_{3})_{2}(Br)(l) + HBr(aq) \)
اما اگر واکنش در حضور نور انجام شود ، یک واکنش رادیکالی و جانشینی روی متیل صورت می گیرد .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + Br_{2}(l)\xrightarrow[h\nu]{FeBr_{3}} C_{6}H_{5}(CH_{3})_{2}(Br)(l) + HBr(aq) \)
سولفوناسیون پارازایلن
پارازایلن با سولفوریک اسید غلیظ محصول 2- سولفونیک پارازایلن می دهد که در شوینده و رنگ کاربرد دارد .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + H_{2}SO_{4}(aq)\xrightarrow[]{100^{\circ}C} C_{6}H_{5}(CH_{3})_{2}(SO_{3}H)(aq) \)
آلکیلاسیون فریدل-کرافتس پارازایلن
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + CH_{3}Cl(g)\xrightarrow[]{AlCl_{3}} C_{6}H_{3}(CH_{3})_{3}(l) \)
کلرزایی جانبی (گروه متیل)
محصول واکنش در حضور نورفرابنفش ، پارا-بیس(کلرومتیل)بنزن است که در تولید رزین اپوکسی کاربرد دارد .
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l) + 2Cl_{2}(g)\xrightarrow[h\nu]{300^{\circ}C} C_{6}H_{4}(CH_{2}Cl)_{2}(l) + 2HCl(aq) \)
هیدروژن‌زدایی پارازایلن
در این فرایند ، پارازایلن به 1 ،4 – دی متیل نفتالن در مجاورت کاتالیزگر زئولیت (\( Na_{12}[(AlO_{2})_{12}(SiO_{2})_{12} \)) تبدیل می شود که به عنوان پیش ماده برای تولید ویتامین K استفاده می شود
\( 2C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l)\xrightarrow[400-500^{\circ}C]{Na_{12}[(AlO_{2})_{12}(SiO_{2})_{12}]} 2C_{12}H_{10}(CH_{3})_{2}(S) + H_{2}(g) \)
کربوکسیلاسیون پارازایلن
\( C_{6}H_{4}(CH_{3})_{2}(l)+CO_{2}(g)\xrightarrow[100-250^{\circ}C]{Cu/K_{2}CO_{3}}C_{6}H_{4}(CH_{3})(COOH) \)
پلاستیک‌هایی که پارازایلن در آن‌ها حل می‌شود یا نفوذ می‌کند:
پلی‌استایرن (PS): پارازایلن به‌راحتی پلی‌استایرن (مثل فوم‌های سفید یا ظروف یک‌بارمصرف شفاف) را حل می‌کند. این خاصیت حتی در آزمایش‌های ساده (مثل قرار دادن فوم پلی‌استایرن در پارازایلن) قابل مشاهده است؛ پلاستیک به‌سرعت کوچک شده و حل می‌شود.
پلی‌کربنات (PC): پارازایلن می‌تواند باعث تورم، ترک‌خوردگی یا حل شدن جزئی در پلی‌کربنات شود.
اکریلونیتریل بوتادین استایرن (ABS): پارازایلن در ABS نفوذ کرده و می‌تواند باعث تورم یا تضعیف آن شود.
پلاستیک‌هایی که مقاوم به پارازایلن هستند:
پلی‌اتیلن (PE) (مثل کیسه‌های پلاستیکی): معمولاً مقاوم است، اما در دماهای بالا ممکن است کمی تورم کند.
پلی‌پروپیلن (PP): مقاومت خوبی دارد.
پلی‌وینیل کلراید (PVC): بسته به فرمولاسیون، معمولاً مقاوم است.
پلی‌تترافلوئورواتیلن (PTFE – تفلون): کاملاً مقاوم.
پلی‌اتیلن ترفتالات (PET) (بطری‌های نوشابه): مقاومت نسبی دارد، اما در معرض طولانی‌مدت ممکن است نفوذ کند.
اگر قصد دارید پارازایلن را در ظرفی پلاستیکی نگهداری کنید، از پلی‌استایرن یا ABS اجتناب کنید. بهتر است از ظروف شیشه‌ای یا فلزی یا پلاستیک‌های مقاوم مثل پلی اتیلن با چگالی بالا ( HDPE ) یا پلی تترا فلوئورو اتیلن ( PTFE ) استفاده کنید.
حل شدن پلی استایرن در پارازایلن
