صابون ماده‌ای است که برای شست‌وشو و پاک‌کنندگی مورد استفاده قرار می گیرد . از نظر شیمیایی، صابون نمک سدیم یا پتاسیم اسیدهای چرب است. این اسیدهای چرب معمولاً از روغن‌ها و چربی‌های گیاهی یا حیوانی به دست می‌آیند. حدود 4800 سال پیش در بابل باستان از خاکسترگیاهان و چربی حیوانی برای شستشو استفاده می شد .در قرن هفتم میلادی ، اعراب صابون جامد را با روغن زیتون و سود ( سدیم هیدروکسید ) تولید کردند .
صابون یک سورفکتانت آمفوتر و دارای دو سر آبدوست ( هیدروفیل ) و چربی دوست ( لیپوفیل یا هیدروفوب ) است . صابون به دلیل قلیایی بودن (pH:9-10 ) باعث خشکی پوست می شود ،زیرا در حضور صابون عمل هیدرولیز قلیایی یا صابونی شدن رخ می دهد .
واکنش تولید تری استئارین ( چربی گاوی )
\( 3C_{17}H_{35}COOH(s)+C_{3}H_{5}(OH)_{3}(aq)\xrightarrow[180-200^{\circ}C]{1atm/H_{2}SO_{4}(l)}C_{3}H_{5}(C_{17}H_{35}COO)_{3}(s)+H_{2}O(l) \\ C_{3}H_{5}(C_{17}H_{35}COO)_{3}(s)+3NaOH(aq)\xrightarrow[180-200^{\circ}C]{1atm}C_{3}H_{5}(OH)_{3}(aq)+3C_{17}H_{35}COONa(aq) \)
انواع صابون
صابون جامد: که مواد اصلی آن چربی و سود سوزآور است . ویژگی آن ، سنتی بودن و ارزان و ماندگاری بالا
صابون مایع : از چربی و پتاس( پتاسیم هیدروکسید ) تولید می شود ، استفاده راحت و اغلب با مرطوب‌کننده
\( C_{3}H_{5}(COOR)_{3}(s)+3NaOH(aq)\xrightarrow[90-95^{\circ}C]{1atm}C_{3}H_{5}(OH)_{3}(aq)+3RCOONa \)
صابون گلیسرینی : از ترکیب چربی با سود تولید می شود . در تولید صابون معمولی ، گلیسرین را جدا می کنند و آن را جداگانه به فروش می رسانند ، در حالی که در صابون گلیسرینی ، گلیسرین را جدا نمی کنند و حتی مقداری گلیسرین اضافی به مخلوط نهایی اضافه می کنند و این باعث می شود دارای ویژگی هایی از جمله : شفافیت ، مرطوب کننده و مناسب پوست های خشک باشد.
صابون و صنعت
صابون صنعتی : که به آن مواد سنتتیک مثل سدیم لوریل سولفات کوکامیدوپروپیل بنزآلکونیوم کلرید را اضافه می کنند . ارزان و دارای کف زیاد و گاهی خشک کننده پوست است .
صابون ضدباکتری : پایه اصلی تولید آن ، همان صابون معمولی است . امّا مواد ضد باکتری مثل تریکلوزان و تریکولوکاربن و کلر هگزیدین و فنول ها و نقره نانو ذره ای به آن اضافه می کنند که دارای خاصیت ضد باکتری است .
صابون بچّه : از همان پایه تولید صابون معمولی استفاده می شود . با این فرق که در آن چربی های سبک و اشباع نشده مثل روغن نارگیل ، روغن نخل ، روغن زیتون و و در مواردی از سورفکتانت های ملایم مثا سدیم لوریل سارکوسینات و از مواد ملایم و بدون عطر تهیه می شود . برای پوست های حساس مناسب است .
واکنش پالمیتین ( روغن پالم ) با سدیم هیدروکسید که سدیم پالمیتات . گلیسرین می دهد .
\( C_{51}H_{98}O_{6}(s)+3NaOH(aq)\xrightarrow[80-100^{\circ}C]{1atm}3C_{16}H_{31}O_{2}Na(s)+C_{3}H_{8}O_{3}(aq) \)
استر
در ابتدا لازم است که قدری در باره استرها و نحوه تشکیل و تهیه آنها بحث کنیم . استر، ترکیبی آلی با فرمول کلی \( RCOOR\acute{} \) است که از واکنش بین کربوکسیلیک اسید با الکل ( اکثرا نوع اول ) حاصل می شود . واکنش استری شدن و یا واکنش اسید با الکل فرایندی برگشت پذیر است ، بر خلاف صابونی شدن ( هیدرولیز قلیایی ) که فرایندی برگشت ناپذیر است . استری شدن در محیط اسیدی از سرعت کمی برخوردار بوده و هم این که به مقدار خیلی کم گرماگیر است به طوری که می توان گفت که : \( \Delta H\approx 0 \) و اختلاف سطح انرژی مواد اولیه با فراورده ها را می توان خیلی ناچیز در نظر گرفت .
استرها ، معمولا از واکنش الکل ها یا فنل ها \( C_{6}H_{5}OH \) با اسید ها و یا مشتقات اسید حاصل می شود . مشتقات اسید ها در واقع ترکیباتی هستند که در آنها \( -OH \) از گروه کربوکسیل \( -COOH \) اسید ها به وسیله \( -OR , -NH_{2}, -OOCR , -Cl \) جایگزین می شوند . باید بدانیم که مشتقات کربوکسیلیک اسیدها در محلول قلیایی یا اسیدی سریع تر از محلول خنثی هیدرولیز می شوند . در محلول قلیایی ، یون هیدروکسید به عنوان یک نوکلئوفیل قوی عمل می کند و در محلول اسیدی یون هیدرونیوم وجود دارد که به اکسیژن گروه کربونیل متصل شده و مولکول را برای حمله یک نوکلئوفیل ضعیف مانند آب آماده می کند .
هیدرولیز یا صابونی شدن
هیدرولیز استرها در محیط قلیایی را اصطلاحا صابونی شدن می گوییم چون که یکی از فراورده های آن در واکنش با سدیم هیدروکسید ، نمک اسید چرب یا صابون \( RCOO^{-}Na^{+} \) می باشد .
\( RCOO\acute{R}(s)+NaOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}RCOO^{-}Na^{+}(aq)+ROH(aq) \)
مثال عینی برای این نوع واکنش :\( H_{3}C-CH_{2}COOCH_{3}(s)+NaOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}H_{3}C-CH_{2}COO^{-}Na^{+}(aq)+H_{3}COH(aq) \)
البته نمک سدیمی که در این واکنش تشکیل میشه ، صابون نخواهد بود ، صابون ها در واقع نمک سدیم ، پتاسیم و یا آمونیوم اسید های چرب حداقل با 12 اتم کربن خواهند بود .
و اما مکانیسم واکنش صابونی شدن ، چگونه می تونه باشه ، در فرایند هیدرولیز قلیایی یک استر سنگین با سدیم هیدروکسید و قلیای قوی مثل پتاس ، اینو بدونیم که یون هیدروکسید حاصل از قلیا در محیط آبی به کربن گروه کربونیل ( الکتروفیل ) به عنوان باز لوویس یا نوکلئوفیل حمله می کند و یک حدواسط چهاروجهی ناپایدار تشکیل می شود . که در اثر رسیدن به آرایش جدید ، ابتدا اسید و آنیون آلکوکسی میده و در نهایت به آنیون کربوکسیلات و الکل تبدیل می شود .
واکنش های جانشینی
واکنش های جانشینی هسته دوستی ( نوکلئوفیلی ) بر روی اتم کربن گروه کربونیل در اسید های کربوکیسیلیک و مشتقات آن ، از مهم ترین واکنش ها در این گروه ترکیبات آلی است . در این واکنش ها یک گروه نوکلئوفیل \( (Nu:) \) به اتم کربن گروه کربونیل \( -C=O \) حمله می کند و گروه دیگری به عنوان ترک کننده \( (L:) \) خارج می شود .
گروه ترک کننده همراه با الکترون های پیوندی خود ( وصل به کربن ) جدا می شود . باید بدانیم که پایداری گروه ترک کننده به قدرت بازی آن بستگی دارد . به طوری که بازهای ضعیف ( مزدوج اسیدهای قوی ) گروه های ترک کننده مناسبی در این فرایند خواهند بود .
انواع الکل
الکل نوع اول : که در آن گروه هیدروکسیل \( -OH \) به کربن نوع اول ( کربنی که فقط با یک کربن پیوند دارد ) . متصل است . \( H_{3}C-OH \)
الکل نوع دوم : که در آن گروه هیدروکسیل \( -OH \) به کربن نوع دوم ( کربنی که با دو کربن پیوند دارد ) . متصل است . \( (H_{3}C)_{2}CH-OH \)
الکل نوع سوم : که در آن گروه هیدروکسیل \( -OH \) به کربن نوع سوم ( کربنی که با سه کربن پیوند دارد ) . متصل است . \( (H_{3}C)_{3}-OH \)
- صابونی شدن استرها یک فرایند برگشت ناپذیر است ، چون که مواد حاصل از آن ( الکل\( ROH \) و آنیون کربوکسیلات\( RCOO^{-} \) ) هر دو نوکلئوفیل بوده و نمی توانند به یکدیگر حمله کنند .
سرعت استری شدن
یادآوری کنم که سرعت استری شدن الکل های مختلف با یک کربوکسیلیک اسید معین ، از ترتیب زیر پیروی می کند .
سرعت استری شدن : الکل نوع سوم < الکل نوع دوم < الکل نوع اول
صابون تولید کنیم
برای نوشتن دیدگاه باید وارد بشوید.