پاسخ به سوالات شما در باره ترکیبات آلی

) سوال : هیدروکربن های حلقوی ( آلیفاتیک ) چگونه نام گذاری می شوند ؟این هیدروکربن ها فرمول کلی $C_{n}H_{2n}$ دارند و با آلکن ها ایزومر ساختاری می باشند . این هیدروکربن ها سیر شده هستند .در نام گذاری آنها از پیشوند سیکلو و نام آلکان هم کربن استفاده می شود . مثال : سیکلو پروپان ،سیکلو هگزان

سوال : ترکیبات آلیسیکلی دو حلقه ای چگونه نام گذاری می شوند ؟ برای نام گذاری ترکیبات دو حلقه ای از پیشوند بیسیکلو به همراه دو کروشه که اعدادی را که به وسیله ویرگول ( یا نقطه ) از هم جدا شده اند در خود جای می دهند . و سپس نام ترکیبی که نشان دهنده شمار کل اتم های موجود در دوحلقه است آورده می شود . ( اعداد داخل کروشه ، نشان دهنده شمار اتم های موجود در هریک از پل ها می باشد که به ترتیب کاهش اندازه حلقه از راست به چپ قرار می گیرند .

تصویر سمت راست : بی سیکلو[4، 4 ، 0]دکان یا دکالین تصویر سمت چپ : بی سیکلو [2 ، 2 ، 1]هپتان

سوال : در ترکیبات آلیسیکلی چه نوع ایزومری به چشم می خورد ؟ اتم های موجود در حلقه ها نمی توانند به طور کامل در حول پیوندهایشان بچرخند ، پس این هیدروکربن دارای ایزومر هندسی سیس و ترانس خواهند بود . به طور مثال در 1، 2 – دی متیل سیکلوپروان ، ایزومر سیس ، حالتی است که در آن هر دو گروه متیل در یک سمت حلقه قرار دارند . ولی در حالت ترانس در خلاف جهت یکدیگر قرار دارند .

سوال : منظور از ایزومر E و ایزومر Z در ترکیبات آلی چیست ؟ همانند تصویر سمت چپ که نشان دهنده این نوع ایزومری در ترکیبات آلی است . حالت ایزومری Z ، یعنی این که دو گروهی که حق تقدم بالاتری دارند ، در یک طرف پیوند دوگانه در آلکن ها باشند . حالت ایزومری E یعنی این که دو گروهی که حق تقدم بالاتری دارند در دو طرف پیوند دوگانه در جهت مخالف هم باشند .

سوال : ایزومری سیس و ترانس را برای کدام یک از هیدروکربن های آلکنی و سیکلوآلکان می توان استفاده کرد ؟ برای ترکیب های با پیوند دوگانه و سیکلو آلکان ها که دارای دو استخلاف هستند یعنی بر روی هریک از کربن های دوگانه ، فقط یک عامل غیر هیدروژن جایگزین شده باشد .

سوال :در کدام نمونه از هیدروکربن های آلکنی می توان از نام گذاری Z و E استفاده کرد ؟ در ترکیب های حاوی پیوند دوگانه ای که سه یا چهار استخلاف در اطراف پیوند دوگانه دارند و باید حق تقدم گروه های متصل به پیوند دوگانه را مشخص کرد و هریک از کربن های پیوند دوگانه به طور جداگانه در نظر گرفته می شود .

سوال: قرارداد های نحوه نام گذاری E و Z در آلکن ها چگونه است ؟ قرارداد 1 : اتم های متصل به کربن های پیوند دوگانه را بر حسب عدد اتمی مرتب کنیم ، به طوری که ترتیب اولویت گروه های موجود در روی کربن به این صورت است : $_{35}^{}\textrm{Br}>_{17}^{}\textrm{Cl}>_{8}^{}\textrm{O}>_{7}^{}\textrm{N}>_{6}^{}\textrm{C}>_{1}^{}\textrm{H}$ به طور مثال در ( E ) – 2 – کلرو – 2- بوتن در کربن اول ، اولویت با کلر و در کربن دوم ، اولویت با متیل بوده و این دو گروه در دو طرف پیوند دوگانه هستند .

قرارداد 2 : چنانچه با اولین اتم ها یمتصل به پیوند دوگانه حق تقدم را نتوانیم تشخیص دهیم ، اولویت دوم و سوم و چهارم اتم ها را مورد استفاده قرار می دهیم . مثلا در مقایسه گروه متیل $-CHHH$ با گروه اتیل $-CHHCH_{3}$ ، چون در اتیل ، اتم سوم مورد مقایسه کربن است ، پس گروه اتیل بر متیل حق تقدم خواهد داشت .

قرار داد 3 : پیوند های چندگانه ، معادل چند پیوند یگانه متصل به کربن دارای پیوند دوگانه است .

سوال : آیا آلکان ها می توانند دارای ایزومر هندسی باشند ؟ خیر ، زیرا در آلکان ها چرخش حول پیوند ساده کربن – کربن آزاد است و نتیجه چرخش آزاد حول پیوند با حالت قبلی فرقی نخواهدداشت .

سوال : چرا سیکلوپروپان ناپایدار است ؟ در سیکلوپروپان با آرایش مثلثی ، زاویه پیوند C-C-C برابر 60 درجه است و در نتیجه به دلیل انحراف زیاد از زاویه ایده آل 109.5 درجه فشار زاویه ای زیادی را احساس می کند که این باعث ناپایداری آن خواهد بود .

سوال : اگر طول زنجیر کربنی در آلکان ها در مسیر های متفاوت یکی باشد ، کدام مسیر را زنجیر اصلی انتخاب کنیم ؟ مسیری که انشعاب یا شاخه فرعی بیشتری داشته باشد .

سوال : شمارش ایزومرهای ساختاری در آلکان ها به چه طریق است ؟ ایزومر های ساختاری یعنی هیدروکربن هایی فقط از لحاظ قرارگرفتن کربن ها در ساختار مولکولی با یکدیگر یکدیگر تفاوت دارند اما فرمول بسته مولکولی یکسانی دارند ، متان و اتان و پروپان ایزومر ساختاری ندارند ، اما بوتان ( 2 تا ) ، پنتان ( 3 تا ) و هگزان ( 5 تا ) و هپتان 9 ایزومر ساختاری خواهند داشت . البته تکنیک : $(2^{n-4})+1$ را هم داریم که تا هپتان را پاسخ میده پس من نیازی نمی بینم که از این تکنیک استفاده کنیم . در این تکنیک n بیانگر تعداد کربن است .

سوال : آیا آلکان ها و سیکلو آلکان ها در شرایط معمولی واکنش پذیر هستند ؟ آلکان ها و سیکلو آلکان ها فاقد گروه عاملی هستند ودر نتیجه تمایلی به انجام واکنش با اسیدهای قوی ، بازهای قوی و اکسنده ها و کاهنده ها ندارند . به طور مثال : اسیدهای قوی هیدروکلریک اسید و سولفوریک اسید و اکسنده قوی مثل پتاسیم پرمنگنات و یا کاهنده قوی مثل هیدروژن ، تاثیری بر آلکان ها و سیکلو هگزان ندارند . ( سیکلو پروپان و سیکلو بوتان به دلیل ناپایداری ، واکنش پذیری قابل ملاحظه ای دارند . )

سوال : قاعده نام گذاری آلدهید چکونه است ؟ آلدهید ها دارای فرمول کلی ( RCHO ) و یا $C_{n}H_{2n}$ هستند . و دارای گروه کربونیل ( C=O) در ساختار خود می باشند . در نام گذاری معمولی ، پسوند «یک » و واژه اسید از کربوکسیلیک اسید های مربوط با ( آلدهید ) جایگزین می شود . محل قرار گرفتن گروه های استخلافی و یا شاخه ها با استفاده از حروف یونانی به ترتیب فاصله از گروه عاملی (CHO) به ترتیب آلف ، بیتا ، گاما ، دلتا شماره گذاری می شود . به طور مثال : بتا کلرو پنتانال ، یعنی این که روی کربن سوم ، کلر جایگزین شده است .

اما در نام گذاری آیوپاک : بلند ترین زنجیر کربنی که گروه فرمیل ( CHO) را در خود دارد به عنوان زنجیر هیدروکبنی اصلی انتخاب کرده و پسوند ( آل ) را به آخر نام آلکان مربوط اضافه می کنیم . ( نام گذاری آلکان ها از اهمیت زیادی برخوردار است . ) گروه فرمیل همیشه در ابتدای زنجیز هیدروکربنی خواهد بود . و باید بدانیم که آلدهید ها با کتون ها ایزومر ساختاری هستند .

سوال : قاعده نام گذاری کتون ها چگونه است ؟ در نامگذاری معمولی اسامی ( آلکیل R ) و یا ( فنیل Ar ) را به صورت جدا ذکر مرده و کلمه کتون را به دنبال آن می آورند . ( اتیل فنیل کتون ) ( دی متیل کتون ) ، ( اتیل متیل کتون ) امادر نام گذاری به روش آیوپاک ، نام آۀکان دارای بلند ترین زنجیر کربنی را با پسوند ( اون one- ) ذکر می کنیم . شماره گذاری زنجیر کربنی از سمتی است که به گروه ( C=O ) نزدیک تر باشد . در مولکول هایی که در ساختار خود گروه عاملی ( -COOH ) دارند یعنی اسید های کربوکسیلیک تقدم نام گذاری COOH – از کتون ها بیشتر بوده و گروه کربونیل c=o را با پیشوند کتو مشخص می کنیم . مثال : 3 – کتو پنتانوئیک اسید $H_{3}C-CH_{2}-CO-CH_{2}-COOH$

$\beta$ متیل بوتیرالدهید یا ( 3- متیل – بوتانال ) $H_{3}C-CH(CH_{3})-CH_{2}-CHO$
$\alpha$ کلرو بوتانوئیک اسید یا ( 2- کلرو بوتانوئیک اسید ) $H_{3}C-CH_{2}-CHCl-COOH$

سوال : چرا دمای ذوب جوش سیکلوآلکان ها از دمای جوش آلکان هم کربن با خود بیشتر است ؟ در آلکان های زنجیری آزادی عمل اتم ها بیشتر است و در نتیجه جنب و جوش های درون مولکولی در آلکان های زنجیری ، امکان استقرار آنها را در شبکه بلوری دشوار می کند و باعث کاهش دمای ذوب و انجماد می شود . همین آزادی حرکت ذرات در آلکان های زنجیری باعث می شود که در حالت مایع مزاحم مولکول های مجاور خود شوند ببنابر این بیشتر از یکدیگر فاصله می گیرند که این نیز باعث کاهش دمای جوش آنها می شود .

سوال : آیا سیکلو آلکان ها مولکول هایی مسطح هستند ؟ خیر ، به جز سیکلو پروپان که مولکولی مسطح است ، در سیکلو آلکان های دیگر با افزایش تعداد کربن میزان انحراف از حالت مسطح بیشتر می شود ، به طور مثال مولکول سیکلو هگزان ، مولکولی خمیده است .

سوال : تعداد کربن در سیکلو آلکان ها چه ارتباطی با میزان واکنش پذیری آنها دارد ؟ رابطه عکس دارد به طوری که با افزایش تعداد کربن در حلقه از میزان واکنش پذیری کاسته می شود به طوری که سیکلو پروپان و سیکلو بوتان ، نسبت به سیکلو آلکان ها یدیگر واکنشی متفاوت از خود نشان می دهند و در بسیاری از واکنش ها مانند آلن ها رفتار می کنند .

سوال : آیا پیشوند های ( ایزو ) و ( نئو ) و ( سیکلو ) در نام گذاری هیدروکربن ها به روش جایگزینی ( آیوپاک ) مد نظر قرار می گیرند؟بلی به طوری که سیکلو بر ایزو ، و ایزو نیز بر نئو حق تقدم لاتین دارد . اما پیشوندهای دی ، تری ، و S- ( نوع دوم ) و t – ( نوع سوم ) در تقدم قاعده نام گذاری در نظر گرفته نمی شود . یه طور مثال : 5- اتیل – 3 ، 3 – دی متیل هپتان همان طور که ملاحظه می کنید در تعیین ترتیب حروف الفبای لاتین ، از پیشوند دی صرف نظر شده است .

سوال : آلدهیدها $(RCHO)$ در نام گذاری از چه قواعدی تبعیت می کنند ؟ می توان گفت که هم نام گذاری معمولی دارند و هم نامگذاری آیوپاک ، در نامگذاری معمولی ، نام هر آلدهید را از نام اسیدی که بر اثر اکسایش آن حاصل می شود ، می گیرند .

فرمیک اسید $HCHO\overset{O}{\longrightarrow}HCOOH$ فرمالدهید

استیک اسید $H_{3}C-CHO\overset{O}{\longrightarrow}H_{3}C-COOH$ استالدهید

پروپیونیک اسید $H_{3}C-CH_{2}-CHO\overset{O}{\longrightarrow}H_{3}C-CH_{2}-COOH$ پروپیونالدهید

( یعنی در نام گذاری قدیمی ، واژه « اسید » و پسوند «یک » را از نام اسید بر می دارند و به آنچه که باقی می ماند ، واژه آلدهید را می افزایند . )

روش آیوپاک : سه مرحله ( انتخاب زنجیر اصلی – شماره گذاری – نام گذاری ) را طی می کنیم . بلندترین زنجیر کربنی حامل گروه عاملی زنجیر اصلی را انتخاب می کنیم و شماره گذاری را از سمتی که به گروه نزدیک تر است انجام می دهیم . ( نام گذاری قسمت آلیکلی در همه هیدرورکبن ها یکی است . ) در مرحله سوم که نام گذاری است ابتدا تعداد کربن و سپس پسوند « آل -al »را می اوریم . متانال $HCHO$

2- متیل بوتانال : $(H_{3}C)_{2}-CH-CH_{2}-CHO$ 2 – متیل پروپانال : $(H_{3}C)_{2}-CH-CHO$

سوال : کتون ها $RCOR$ در نام گذاری از چه قواعدی تبعیت می کنند ؟

می توان گفت که هم نام گذاری معمولی دارند و هم نامگذاری آیوپاک ، در نامگذاری معمولی ، در نام گذاری معمولی ، اول نام گروه های آلکیلی را که به گروه کربونیل متصل است ، به ترتیب الفبای لاتین می آوریم ، و اگر دو گروه آلکیل مشابه باشند ، از پیشوند « دی » استفاده می شود .

اتیل متیل کتون : $H_{3}C-CH_{2}CO-CH_{3}$

دی متیل کتون : $H_{3}C-CO-CH_{3}$

دی اتیل کتون : $H_{3}C-CH_{2}CO-CH_{2}CH_{3}$

روش آیوپاک : سه مرحله ( انتخاب زنجیر اصلی – شماره گذاری – نام گذاری ) را طی می کنیم . بلندترین زنجیر کربنی حامل گروه عاملی را زنجیر اصلی انتخاب می کنیم و شماره گذاری را از سمتی که به گروه نزدیک تر است انجام می دهیم . ( نام گذاری قسمت آلیکلی در همه هیدرورکبن ها یکی است . ) در مرحله سوم که نام گذاری است ابتدا تعداد کربن و سپس پسوند « -ون-one »را می آوریم .

4- متیل -2- پنتانون : $(H_{3}C)_{2}-CH-CH_{2}-CO-CH_{3}$

3 – پنتانون : $H_{3}C-CH_{2}-CO-CH_{2}-CH_{3}$

5- متیل – 3- هگزانون : $H_{3}C-CH_{2}-CO-CH_{2}-CH(CH_{3})-CH_{3}$

سوال : اسید های آلی $RCOOH$ ، در نام گذاری از چه قواعدی تبعیت می کنند ؟ در روش معمولی در نام گذاری اسید های کربوکسیلیک ، با نام هایی که به منبع استخراج آنها مربوط است نام گذاری می شوند . به عنوان مثال ، فرمیک اسید ( برای نخستین بار از تقطیر مورچه ها ( فرمیکا ) به دست آمده است . استیک اسید مهم ترین سازنده سرکه است که در زبان لاتین «استوم » نام دارد . پروپیونیک اسید ( نام لاتینی چربی ) ، بوتیریک اسید ( نام لاتینی کره ) اما در روش ایوپاک ( رعایت سه قاعده کلی انتخاب زنجیر اصلی – شماره گذاری – نام گذاری ) زنجیر اصلی پرکرین و دارای گروه عاملی $-COOH$ خواهد بود . پرداختن به قسمت آلکیلی R- مثل سایر هیدروکربن ها خواهد بود .

نام تعداد کربن + وییک اسید . ناگفته نماند که که اسیدهای آلی نام کلی آلکانوئیک اسید دارند . اتانوئیک اسید $H_{3}C-COOH$

2- کلرو – 3- متیل پنتانوئیک اسید : $H_{3}C-CH_{2}-CH(CH_{3})-CHCl-COOH$

نکته : در آلدهید ها و اسید های آلی ، گروه عاملی همواره در ابتدای زنجیر کربنی خواهد بود . و کربن آن ، شماره 1 را به خود اختصاص می دهد .از اکسایش آلدهید ها ، اسید آلی هم کربن با آن حاصل می شود . $R-CHO\overset{oxandeh}{\longrightarrow}R-COOH$

پاسخ به سوالات شما در باره ترکیبات آلی

شیمی یازدهم بخش اول

شیمی یازدهم بخش سوم

شیمی دهم بخش اول

شیمی دوازدهم بخش سوم

شیمی یازدهم فصل دوم

شیمی دوازدهم بخش دوم

پاسخ سوالات متن فصل اول شیمی 12

سوال و پاسخ تشریحی شیمی دهم کنکور 98 تا 1402

ترفند 2 (tarfand2 )

ترفندهای کامپیوتری (Tarfand)

شیمی دوازدهم بخش اول

شیمی دوازدهم بخش دوم

پاسخ سوالات متن فصل اول شیمی 12

سوال و پاسخ تشریحی شیمی دهم کنکور 98 تا 1402

ترفند 2 (tarfand2 )