صابون چیست؟ بررسی ترکیبات، ساختار شیمیایی و نحوه پاک‌کنندگی صابون

صابون ماده‌ای است که برای شست‌وشو و پاک‌کنندگی مورد استفاده قرار می گیرد . از نظر شیمیایی، صابون نمک سدیم یا پتاسیم اسیدهای چرب است. این اسیدهای چرب معمولاً از روغن‌ها و چربی‌های گیاهی یا حیوانی به دست می‌آیند. حدود 4800 سال پیش در بابل باستان از خاکسترگیاهان و چربی حیوانی برای شستشو استفاده می شد .در قرن هفتم میلادی ، اعراب صابون جامد را با روغن زیتون و سود ( سدیم هیدروکسید ) تولید کردند .

اسیدهای چرب مولکول‌هایی هستند که یک زنجیره نسبتاً طولانی هیدروکربنی و یک گروه کربوکسیلیک اسیدی دارند. هنگامی که این اسیدها با یک باز مانند سدیم هیدروکسید یا پتاسیم هیدروکسید واکنش می‌دهند، نمک اسید چرب تشکیل می‌شود که می‌تواند یک صابون باشد.

​\( C_{17}H_{35}COOH(aq)+NaOH(aq)\xrightarrow[]{\hspace{0.9cm}}C_{17}H_{35}COONa(aq)+H_{2}O(l) \)​

در این واکنش،سدیم استئارات تشکیل می‌شود که یکی از ترکیبات شناخته‌شده صابونی است.

چرا صابون می‌تواند چربی را پاک کند؟

آب به تنهایی برای جدا کردن بسیاری از چربی‌ها مناسب نیست؛ زیرا آب یک ماده قطبی است، در حالی که چربی‌ها عمدتاً غیرقطبی هستند.به همین دلیل، آب و روغن به‌خوبی با یکدیگر مخلوط نمی‌شوند.

مولکول صابون این مشکل را برطرف می‌کند. قسمت آب‌گریز مولکول صابون به سمت چربی قرار می‌گیرد، در حالی که قسمت آب‌دوست آن با آب برهم‌کنش دارد.

با تجمع تعداد زیادی مولکول صابون در اطراف یک قطره چربی، ساختاری به نام میسل تشکیل می‌شود.

در یک میسل، زنجیره‌های آب‌گریز به سمت داخل و گروه‌های آب‌دوست به سمت آب قرار می‌گیرند.

میسل چیست؟

وقتی تعداد زیادی مولکول صابون در آب قرار می‌گیرند، می‌توانند آرایش خاصی به نام میسل (Micelle) تشکیل دهند.در یک میسل، زنجیره‌های آب‌گریز به سمت داخل تجمع پیدا می‌کنند و سرهای آب‌دوست در تماس با آب قرار می‌گیرند.به این ترتیب، یک ساختار تقریباً کروی تشکیل می‌شود که می‌تواند مواد چرب را در بخش داخلی خود به دام بیندازد.

صابون یک سورفکتانت آمفوتر و دارای دو سر آبدوست ( هیدروفیل ) و چربی دوست ( لیپوفیل یا هیدروفوب ) است . صابون به دلیل قلیایی بودن (pH:9-10 )  باعث خشکی پوست می شود ،زیرا در حضور صابون عمل هیدرولیز قلیایی یا صابونی شدن رخ می دهد .

سؤالات متداول درباره صابون

آیا صابون همان شوینده است؟

صابون و شوینده هر دو برای پاک‌کردن آلودگی‌ها استفاده می‌شوند، اما از نظر ساختار شیمیایی یکسان نیستند. صابون‌ها معمولاً نمک اسیدهای چرب هستند، در حالی که شوینده‌ها می‌توانند از ترکیبات سنتزی مختلفی تشکیل شوند.

چرا صابون در آب سخت رسوب می‌کند؟

زیرا یون‌های کلسیم و منیزیم محلول در آب سخت ، با یون‌های اسیدهای چرب واکنش داده و ترکیبات کم‌محلول یا نامحلول تشکیل می‌دهند.

آیا کف بیشتر به معنی پاک‌کنندگی بیشتر است؟

خیر. مقدار کف به تنهایی معیار مناسبی برای تعیین قدرت پاک‌کنندگی نیست.

چرا صابون چربی را پاک می‌کند؟

زیرا مولکول صابون دارای یک بخش آب‌گریز و یک بخش آب‌دوست است. بخش آب‌گریز با چربی برهم‌کنش دارد و بخش آب‌دوست با آب ارتباط برقرار می‌کند؛ در نتیجه چربی می‌تواند به صورت میسل در آب پراکنده شود و همراه آب شسته شود.

چرا آب به‌تنهایی چربی را پاک نمی‌کند؟

آب یک ماده قطبی است، در حالی که بسیاری از چربی‌ها و روغن‌ها ماهیت غیرقطبی دارند.به همین دلیل، آب نمی‌تواند به‌خوبی با روغن مخلوط شود.یک جمله معروف در شیمی وجود دارد:

«مانند، مانند را حل می‌کند.»صابون در اینجا نقش واسطه را ایفا می‌کند. قسمت آب‌گریز آن با چربی برهم‌کنش دارد و قسمت آب‌دوست آن با آب سازگار است.به همین دلیل است که صابون می‌تواند ارتباط میان آب و چربی را برقرار کند.

صابون چگونه کشش سطحی آب را کاهش می‌دهد؟

یکی دیگر از نقش‌های مهم مواد فعّال سطحی، کاهش کشش سطحی آب است.آب خالص تمایل دارد به‌دلیل نیروهای بین‌مولکولی، سطح خود را تا حد امکان جمع نگه دارد. افزودن مواد فعال سطحی مانند صابون می‌تواند این وضعیت را تغییر دهد و باعث شود آب راحت‌تر سطح را خیس کند.

تفاوت صابون جامد و مایع چیست؟

در بسیاری از موارد، صابون‌های جامد بر پایه نمک‌های سدیمی اسیدهای چرب و صابون‌های نرم یا مایع بر پایه نمک‌های پتاسیمی هستند. با این حال، هر محصولی که ظاهراً مایع است الزاماً صابون شیمیایی واقعی نیست.

 واکنش تولید تری استئارین ( چربی گاوی )

​\( 3C_{17}H_{35}COOH(s)+C_{3}H_{5}(OH)_{3}(aq)\xrightarrow[180-200^{\circ}C]{1atm/H_{2}SO_{4}(l)}C_{3}H_{5}(C_{17}H_{35}COO)_{3}(s)+H_{2}O(l) \\ C_{3}H_{5}(C_{17}H_{35}COO)_{3}(s)+3NaOH(aq)\xrightarrow[180-200^{\circ}C]{1atm}C_{3}H_{5}(OH)_{3}(aq)+3C_{17}H_{35}COONa(aq) \)​

انواع صابون

صابون جامد: که مواد اصلی آن چربی و سود سوزآور است . ویژگی آن ، سنتی بودن و ارزان و ماندگاری بالا می باشد .صابون‌های جامد معمولی که برای شست‌وشوی بدن استفاده می‌شوند، اغلب حاوی نمک‌های سدیمی اسیدهای چرب هستند. برای مثال، سدیم استئارات یکی از ترکیباتی است که می‌تواند در فرمولاسیون صابون‌های جامد وجود داشته باشد .

صابون مایع : از چربی و پتاس( پتاسیم هیدروکسید ) تولید می شود ، استفاده راحت و اغلب با مرطوب‌کننده است .نمک‌های پتاسیمی اسیدهای چرب معمولاً نسبت به نمک‌های سدیمی محلول‌تر هستند و به همین دلیل برای تهیه محصولات صابونی نرم یا مایع مناسب‌ترند.

نکته مهم: بسیاری از محصولات امروزی که در بازار با عنوان «صابون مایع» فروخته می‌شوند، از نظر شیمیایی در واقع شوینده‌های سنتزی هستند و نه صابون‌های واقعی.

​\( C_{3}H_{5}(COOR)_{3}(s)+3NaOH(aq)\xrightarrow[90-95^{\circ}C]{1atm}C_{3}H_{5}(OH)_{3}(aq)+3RCOONa \)​

صابون گلیسرینی :  از ترکیب چربی با سود تولید می شود . در تولید صابون معمولی ، گلیسرین را جدا می کنند و آن را جداگانه به فروش می رسانند ، در حالی که در صابون گلیسرینی ، گلیسرین را جدا نمی کنند و حتی مقداری گلیسرین اضافی به مخلوط نهایی اضافه می کنند و این باعث می شود دارای ویژگی هایی از جمله : شفافیت ، مرطوب کننده و مناسب پوست های خشک باشد.

صابون و صنعت

صابون صنعتی :  که به آن مواد سنتتیک مثل سدیم لوریل سولفات کوکامیدوپروپیل بنزآلکونیوم کلرید را اضافه می کنند . ارزان و دارای کف زیاد و گاهی خشک کننده پوست است .

صابون ضدباکتری :  پایه اصلی تولید آن ، همان صابون معمولی است . امّا مواد ضد باکتری مثل تریکلوزان و تریکولوکاربن و کلر هگزیدین  و فنول ها و نقره نانو ذره ای به آن اضافه می کنند که دارای خاصیت ضد باکتری است .

صابون بچّه :  از همان پایه تولید صابون معمولی استفاده می شود . با این فرق که در آن چربی های سبک و اشباع نشده مثل روغن نارگیل ، روغن نخل ، روغن زیتون و و در مواردی از سورفکتانت های ملایم مثا سدیم لوریل سارکوسینات و از مواد ملایم و بدون عطر تهیه می شود . برای پوست های حساس مناسب است .

واکنش پالمیتین ( روغن پالم ) با سدیم هیدروکسید که سدیم پالمیتات . گلیسرین می دهد .

​\( C_{51}H_{98}O_{6}(s)+3NaOH(aq)\xrightarrow[80-100^{\circ}C]{1atm}3C_{16}H_{31}O_{2}Na(s)+C_{3}H_{8}O_{3}(aq) \)​

صابون از چه موادی ساخته می‌شود؟

ماده اولیه بسیاری از صابون‌ها چربی‌ها و روغن‌ها هستند. این مواد عمدتاً از ترکیباتی به نام تری‌گلیسریدها تشکیل شده‌اند.در ساخت صابون می‌توان از انواع مختلف چربی و روغن استفاده کرد؛ از جمله روغن نارگیل ،زیتون،پالم ، چربی‌های حیوانی ، روغن‌های گیاهی مختلف ، نوع چربی یا روغن مورد استفاده می‌تواند روی ویژگی‌های صابون، مانند سختی، کف‌کنندگی، پاک‌کنندگی و احساس آن روی پوست تأثیر بگذارد.

البته صابون‌های تجاری فقط از نمک اسیدهای چرب تشکیل نشده‌اند و ممکن است مواد دیگری مانند عطر، رنگ، مواد مرطوب‌کننده و ترکیبات مختلف برای ایجاد ویژگی‌های مورد نظر نیز داشته باشند.

تفاوت صابون و شوینده چیست؟

صابون و شوینده‌های سنتزی هر دو می‌توانند مواد فعّال سطحی باشند، اما از نظر ساختار شیمیایی یکسان نیستند.صابون معمولاً نمک سدیمی یا پتاسیمی اسیدهای چرب است، در حالی که شوینده‌های سنتزی می‌توانند دارای گروه‌های شیمیایی دیگری مانند سولفونات‌ها باشند.

چرا بعضی صابون‌ها بیشتر کف می‌کنند؟

کف ، حاصل از تجمع حباب‌های گاز در یک لایه نازک از مایع حاوی مواد فعّال سطحی است.ساختار صابون و سایر مواد فعّال سطحی باعث می‌شود پایداری این لایه‌ها افزایش پیدا کند.اما کف بیشتر الزاماً به معنی پاک‌کنندگی بیشتر نیست؛ توانایی پاک‌کنندگی به عوامل متعددی از جمله نوع ماده فعال سطحی، نوع آلودگی، دما، غلظت و شرایط آب بستگی دارد.

چرا صابون روی پوست احساس متفاوتی ایجاد می‌کند؟

اگر بعد از شستن دست با یک صابون معمولی احساس کنید پوست کمی خشک یا کشیده شده است، یکی از عوامل مؤثر می‌تواند ماهیت قلیایی بعضی صابون‌ها باشد.

پوست سالم دارای یک محیط سطحی نسبتاً اسیدی است که گاهی از آن با عنوان acid mantle یاد می‌شود. صابون‌های قلیایی می‌توانند pH سطح پوست را موقتاً افزایش دهند.

البته این موضوع به نوع صابون، فرمولاسیون، مدت تماس و ویژگی‌های پوست بستگی دارد؛ بنابراین نمی‌توان گفت همه صابون‌ها اثر یکسانی روی پوست دارند.

 استر

در ابتدا لازم است که قدری در باره استرها و نحوه تشکیل و تهیه آنها بحث کنیم . استر، ترکیبی آلی با فرمول کلی ​\( RCOOR\acute{} \)​ است که از واکنش بین کربوکسیلیک اسید با الکل ( اکثرا نوع اول ) حاصل می شود . واکنش استری شدن و یا واکنش اسید با الکل فرایندی برگشت پذیر است ، بر خلاف صابونی شدن ( هیدرولیز قلیایی ) که فرایندی برگشت ناپذیر است . استری شدن در محیط اسیدی از سرعت کمی برخوردار بوده و هم این که به مقدار خیلی کم گرماگیر است به طوری که می توان گفت که : ​\( \Delta H\approx 0 \)​ و اختلاف سطح انرژی مواد اولیه با فراورده ها را می توان خیلی ناچیز در نظر گرفت .

استرها ، معمولا از واکنش الکل ها یا فنل ها ​\( C_{6}H_{5}OH \)​ با اسید ها و یا مشتقات اسید حاصل می شود . مشتقات اسید ها در واقع ترکیباتی هستند که در آنها ​\( -OH \)​  از گروه کربوکسیل ​\( -COOH \)​  اسید ها به وسیله ​\( -OR , -NH_{2}, -OOCR , -Cl \)​  جایگزین می شوند . باید بدانیم که مشتقات کربوکسیلیک اسیدها در محلول قلیایی یا اسیدی سریع تر از محلول خنثی هیدرولیز می شوند . در محلول قلیایی ، یون هیدروکسید به عنوان یک نوکلئوفیل قوی عمل می کند و در محلول اسیدی یون هیدرونیوم وجود دارد که به اکسیژن گروه کربونیل متصل شده و مولکول را برای حمله یک نوکلئوفیل ضعیف مانند آب آماده می کند .

هیدرولیز یا صابونی شدن

هیدرولیز استرها در محیط قلیایی را اصطلاحا صابونی شدن می گوییم چون که یکی از فراورده های آن در واکنش با سدیم هیدروکسید ، نمک اسید چرب یا صابون ​\( RCOO^{-}Na^{+} \)​ می باشد .

​\( RCOO\acute{R}(s)+NaOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}RCOO^{-}Na^{+}(aq)+ROH(aq) \)​

مثال عینی برای این نوع واکنش :​\( H_{3}C-CH_{2}COOCH_{3}(s)+NaOH(aq)\xrightarrow[\hspace{1cm}]{}H_{3}C-CH_{2}COO^{-}Na^{+}(aq)+H_{3}COH(aq) \)​

البته نمک سدیمی که در این واکنش تشکیل میشه ، صابون نخواهد بود ، صابون ها در واقع نمک سدیم ، پتاسیم و یا آمونیوم اسید های چرب حداقل با 12 اتم کربن خواهند بود .

و اما مکانیسم واکنش صابونی شدن ، چگونه می تونه باشه ، در فرایند هیدرولیز قلیایی یک استر سنگین با سدیم هیدروکسید و قلیای قوی مثل پتاس ، اینو بدونیم که یون هیدروکسید حاصل از قلیا در محیط آبی به کربن گروه کربونیل ( الکتروفیل ) به عنوان باز لوویس یا نوکلئوفیل حمله می کند و یک حدواسط چهاروجهی ناپایدار تشکیل می شود . که در اثر رسیدن به آرایش جدید ، ابتدا اسید و آنیون آلکوکسی میده و در نهایت به آنیون کربوکسیلات  و الکل تبدیل می شود .

واکنش های جانشینی

واکنش های جانشینی هسته دوستی ( نوکلئوفیلی ) بر روی اتم کربن گروه کربونیل در اسید های کربوکیسیلیک و مشتقات آن ، از مهم ترین واکنش ها در این گروه ترکیبات آلی است . در این واکنش ها یک گروه نوکلئوفیل ​\( (Nu:) \)​ به اتم کربن گروه کربونیل ​\( -C=O \)​ حمله می کند و گروه دیگری به عنوان ترک کننده ​\( (L:) \)​ خارج می شود .

گروه ترک کننده همراه با الکترون های پیوندی خود ( وصل به کربن ) جدا می شود . باید بدانیم که پایداری گروه ترک کننده به قدرت بازی آن بستگی دارد . به طوری که بازهای ضعیف ( مزدوج اسیدهای قوی ) گروه های ترک کننده مناسبی در این فرایند خواهند بود .

انواع الکل

الکل نوع اول : که در آن گروه هیدروکسیل ​\( -OH \)​ به کربن نوع اول ( کربنی که فقط با یک کربن پیوند دارد ) . متصل است .  ​\( H_{3}C-OH \)​

الکل نوع دوم : که در آن گروه هیدروکسیل ​\( -OH \)​ به کربن نوع دوم ( کربنی که با دو  کربن پیوند دارد ) . متصل است . ​\( (H_{3}C)_{2}CH-OH \)​

الکل نوع سوم : که در آن گروه هیدروکسیل ​\( -OH \)​ به کربن نوع سوم ( کربنی که با سه کربن پیوند دارد ) . متصل است . ​\( (H_{3}C)_{3}-OH \)​

• صابونی شدن استرها یک فرایند برگشت ناپذیر است ، چون که مواد حاصل از آن ( الکل​\( ROH \)​ و آنیون کربوکسیلات​\( RCOO^{-} \)​ ) هر دو نوکلئوفیل بوده و نمی توانند به یکدیگر حمله کنند .

سرعت استری شدن

یادآوری کنم که سرعت استری شدن الکل های مختلف با یک کربوکسیلیک اسید معین ، از ترتیب زیر پیروی می کند .

سرعت استری شدن : الکل نوع سوم < الکل نوع دوم < الکل نوع اول

صابون تولید کنیم